Benzofenona
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A benzofenona, uma cetona aromática, é um composto importante na fotoquímica orgânica e na perfumaria bem como em síntese orgânica. É uma substância cristalina branca com odor de rosas, insolúvel em água, ponto de fusão 47,9 °C, ponto de ebulição 305-306 °C.
Benzofenona Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
Nome IUPAC | 1,1-diphenylmethanone |
Outros nomes | Diphenylmethanone; phenyl ketone; diphenyl ketone; benzoylbenzene |
Identificadores | |
Número CAS | 119-61-9 |
SMILES |
|
InChI | 1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
Propriedades | |
Fórmula molecular | C13H10O |
Massa molar | 182.217 g/mol |
Aparência | White solid |
Densidade | 1.11 g/cm3, solid |
Ponto de fusão |
47.9 °C |
Ponto de ebulição |
305.4 °C |
Solubilidade em água | insoluble |
Solubilidade | benzeno, THF, etanol, propilenoglicol |
Riscos associados | |
MSDS | External MSDS by JT Baker |
Principais riscos associados |
Harmful (XN) |
NFPA 704 | |
Compostos relacionados | |
Cetonas relacionados | Difeniletanodiona Acetofenona (1-Feniletanona) |
Compostos relacionados | Difenilcetena Difenilmetanol Difenilmetano |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A radiação ultravioleta (UV) é mais energética que a luz visível e assim pode alterar as propriedades físicas e a aparência de substâncias orgânicas.
A benzofenona age como filtro óptico pois ela é capaz de utilizar a energia da radiação UV para se excitar e na volta para o estado fundamental ela dissipa essa energia em forma de calor para o ambiente ao invés de emitir radiação. Isso é possível devido à benzofenona possuir seus estados de singleto e tripleto muito próximos entre si em energia, o que torna possível a dissipação de energia por cruzamento intersistema seguido de decaimento sem radiação.
Assim, a benzofenona é usada em produtos como perfumes e sabonetes para prevenir que a luz ultravioleta degrade o odor e a cor desses produtos. Ela também pode ser adicionada a embalagens plásticas para estas bloquearem os raios UV protegendo o produto em seu interior, além de ser componente dos filtros solares.
Também por ser capaz de passar pelo estado excitado tripleto, que é radicalar e muito energético, a benzofenona pode abstrair facilmente um átomo de hidrogênio de uma molécula doadora para formar o radical difenilhidroximetil.