Acrylate de butyle
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L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.
Acrylate de butyle | |||
Structure de l'acrylate de butyle | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | prop-2-énoate de butyle | ||
No CAS | 141-32-2 | ||
No ECHA | 100.004.983 | ||
No CE | 205-480-7 | ||
No RTECS | UD3150000 | ||
PubChem | 8846 | ||
ChEBI | 3245 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H12O2/c1-3-5-6-9-7(8)4-2/h4H,2-3,5-6H2,1H3 Std. InChIKey : CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | liquide incolore à l'odeur âcre[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H12O2 [Isomères]CH2=CHCOOC4H9 | ||
Masse molaire[2] | 128,169 ± 0,007 g/mol C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | −65 °C[1] | ||
T° ébullition | 148 °C[1] | ||
Solubilité | 1,6 g/L[1] | ||
Masse volumique | 0,90 g/cm3[1] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 275 °C[1] | ||
Point d’éclair | 37 °C[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3)[1] au-dessus de 34 °C | ||
Pression de vapeur saturante | 5,34 hPa[1] à 20 °C | ||
Viscosité dynamique | 0,88 mPa s[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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NFPA 704[3] | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 39 : liquide inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2348 : ACRYLATES DE BUTYLE STABILISÉS Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 3 150 mg/kg (souris, oral)[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C2H2 en présence de n-butanol[5].
L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage[6].