Amygdalin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, "mandel") är en glykosid, som förekommer i många bittert smakande fruktkärnor, såsom aprikos-, plommon- eller körsbärskärnor, men särskilt i bittermandel med 3 - 4 % amygdalin ur vilka det kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak.
Amygdalin | |
| |
Systematiskt namn | [(6-O-β-D-Glukopyranosyl-β-D-glukopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril |
---|---|
Kemisk formel | C20H27NO11 |
Molmassa | 457,43 g/mol |
Utseende | Färglöst kristallinskt pulver |
CAS-nummer | 29883-15-6 |
Egenskaper | |
Smältpunkt | 215 °C |
Faror | |
Huvudfara | |
NFPA 704 | |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Genom inverkan av enzymerna amygdalin-beta-glukosidas[1] och prunasin-beta-glukosidas[2] spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril, den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas.[3][4][5]
Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril, från vilken sedan amygdalin bildas (via prunasin) med hjälp av två olika glukosyltransferaser.[4]