![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Phenylalanin_-_Phenylalanine.svg/langsh-640px-Phenylalanin_-_Phenylalanine.svg.png&w=640&q=50)
Fenilalanin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Aminokiselina fenilalanin se javlja u obliku dva enatiomera, D- i L-. Ime dobija od hemijske strukture koja ima fenil grupu umesto atoma vodonika u bočnom lancu alanina. Zbog fenil grupe, fenilalanin je aromatično jedinjenje. Na sobnoj temperaturi fenilalanin je beli prah. L-Fenilalanin je elektro-neutralna amino kiselina, i jedna od dvadeset amino kiselina koji se koriste u biohemiji pri formiranju proteina.[4][5] Njegov enantiomer D-fenilalanin se može sintetisati, u laboratoriji.
Fenilalanin | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
IUPAC ime | |
Drugi nazivi | 2-Amino-3-fenilpropanska kiselina |
Identifikacija | |
Abrevijacija | Phe, F |
CAS registarski broj | (DL) 150-30-1 (DL) ![]() 63-91-2 (L) |
PubChem[1][2] | 994 |
ChemSpider[3] | 5910 |
Jmol-3D slike | Slika 1 |
Svojstva | |
Molekulska formula | C9H11NO2 |
Molarna masa | 165.19 g mol−1 |
Gustina | 1,29 g cm-3 |
Tačka topljenja |
283 °C |
pKa | 2,20 i 9,09 |
Izoelektrična tačka | 5,5 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |
Infobox references |
L-fenilalanin je jedna od osnovnih (esencijalnih) amino kiselina. L-Fenilalanin se može pretvoriti u L-tirozin, koji je takođe jedna od dvadeset esencijalnih amino kiselina. L-tirozin se može pretvoriti u L-DOPA, odnosno norepinefrin i epinefrin. D-fenilalanin se može pretvoriti samo u feniletilamin.
Genetički poremećaj Fenilketonurija je nemogućnost organizma usled nedostatka enzima da metabolizuje fenilalanin.
Fenilalanin je jedan od sastojaka aspartama, zaslađivač koji se često koristi u ishrani i prehrambrenoj industriji (naročito je jedan od glavnih sastojaka gaziranih napitaka kao i glavni sastojak žvakaće gume). Usled fenilketonurije, proizvodi koji sadrže aspartam, u SAD moraju da imaju nalepnicu upozorenja kojim se potrošač obaveštava o prisustvu fenilalanina.
Fenilalanin koristi kanale aktivnog transporta kao i amino kiselina triptofan pri prelasku iz krvotoka u mozak, i u velikim količinama ima efekat na produkciju serotonina. Prevelika količina fenilalanina pretvara amino kiselinu u neurotoksin i kao takav može da dovede neurone do probuđenoh stanja, koji kao takvi mogu voditi do ćelijske smrti. Poremećaji u ponašanju kao i emotivni poremećaji mogu biti takođe uzrok akumulacije fenilalanina.