Azatioprina
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A azatioprina é um análogo sintético da purina e foi desenvolvida no final dos anos 1950, na tentativa de impedir a degradação metabólica da 6-mercaptopurina (6-MP), o que destituía seus efeitos antileucêmicos. Atualmente, a azatioprina é usada em dermatologia, gastroenterologia, oncologia, reumatologia e várias outras áreas da medicina, devido às suas propriedades antileucêmicas, anti-inflamatórias e imunossupressoras.
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Azatioprina Alerta sobre risco à saúde | |
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Outros nomes | 6-(1-Metil-4-nitro-5-imidazolil)-mercaptopurina 6-(3-Metil-5-nitroimidazol-4-il)sulfanil-7H-purina |
Identificadores | |
Número CAS | 446-86-6 |
PubChem | 2265 |
DrugBank | APRD00811 |
ChemSpider | 2178 |
Código ATC | L04AX01 |
SMILES |
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InChI | 1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17) 18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) |
DCB n° | 00984 |
Primeiro nome comercial ou de referência | Imuran (50 mg) |
Propriedades | |
Fórmula química | C9H7N7O2S |
Massa molar | 277.25 g mol-1 |
Ponto de fusão |
243–244 °C[1] |
Solubilidade em água | 272 mg·l-1 a 25 °C[1] |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | Bem absorvido |
Via(s) de administração | oral |
Metabolismo | pela Xantina oxidase |
Meia-vida biológica | 3 horas |
Excreção | Renal, minimamente |
Classificação legal |
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Riscos na gravidez e lactação |
D |
Riscos associados | |
Frases R | R22, R36/37/38, R45 |
Frases S | S22, S36/37, S45 |
LD50 | 2500 mg·kg?1 (Camundongo, per os)[1] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A azatioprina é bem absorvida pelo trato gastrintestinal após a administração oral. Tem uma curta meia-vida de cerca de três horas, como resultado de uma rápida conversão in vivo, mas os metabolitos permanecem ativos por muito tempo, o que permite que a administração do fármaco seja feita a cada 12 ou 24 horas. Ao entrar na circulação, a azatioprina sofre conversão não-enzimática e é metabolizada por três enzimas.