Atropina (łac. atropinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów tropanowych, ester 3-hydroksytropanu i kwasu 3-hydroksy-2-fenylopropanowego. Antagonista pozazwojowych receptorów muskarynowych M1-M2. Nie wykazuje istotnego działania na pozostałe receptory muskarynowe[7]. Stosowana jako lek rozkurczowy i środek rozszerzający źrenice. Jest racematem składającym się z dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją przy atomie 2 grupy fenylopropanianowej; enancjomer 2S to hioscyjamina (L-atropina), wykazująca silniejsze działanie niż racemat.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Atropina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
3-hydroksy-2-fenylopropanian 8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ylu |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. atropinum, atropini sulfas[1] (siarczan atropiny) |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C17H23NO3 |
Masa molowa |
289,37 g/mol |
Wygląd |
biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy |
Identyfikacja |
Numer CAS |
51-55-8 5908-99-6 (siarczan) |
PubChem |
174174 |
DrugBank |
DB00572 |
SMILES |
CN1C2CCC1CC(C2)OC(=O)C(CO)C3=CC=CC=C3 |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] |
|
|
Zwroty H |
H330, H300 |
Zwroty P |
P260, P264, P284, P301+P310, P310 |
|
Europejskie oznakowanie substancji |
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne |
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] |
|
Silnie toksyczny (T+) |
|
|
Zwroty R |
R26/28 |
Zwroty S |
S1/2, S25, S45 |
|
Numer RTECS |
CK0700000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 30 mg/kg (mysz, dożylnie) |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
A03BA01 S01FA01 A03CB03 V03AB54 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
rozszerzające mięśnie gładkie, przeciwartymicze, rozszerzające źrenice, w zatruciach związkami fosforoorganicznymi |
Okres półtrwania |
3±0,9 h |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
14–22% |
Metabolizm |
wątrobowy |
Wydalanie |
13–50% z moczem |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, domięśniowo, dożylnie, miejscowo |
|
|
|
Zamknij
Występuje naturalnie w wielu roślinach rodziny psiankowatych (Solanaceae), m.in.: pokrzyku wilczej jagodzie (Atropa belladonna), bieluniu dziędzierzawie (Datura stramonium) czy lulku czarnym (Hyoscyamus niger)[8].