Sulfametoksazol
senyawa kimia / From Wikipedia, the free encyclopedia
Sulfametoksazol (SMZ atau SMX) adalah sebuah obat antibiotik. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi akibat bakteri seperti infeksi saluran kemih, bronkitis, dan prostatitis dan efektif melawan bakteri gram-negatif dan gram-positif seperti Escherichia coli dan Listeria monocytogenes.[1]
Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
4-Amino-N-(5-metilisoksazol-3-il)-benzenesulfonamida | |
Data klinis | |
Nama dagang | Gantanol, dll |
AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
Kat. kehamilan | C(AU) C(US) |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) |
Rute | Oral, IV |
Data farmakokinetik | |
Ikatan protein | 70% |
Metabolisme | Hati, asetilasi, & glukuronidasi |
Waktu paruh | 10 jam |
Ekskresi | Ginjal |
Pengenal | |
Nomor CAS | 723-46-6 Y |
Kode ATC | J01EC01 QJ01EQ11 |
PubChem | CID 5329 |
DrugBank | DB01015 |
ChemSpider | 5138 Y |
UNII | JE42381TNV Y |
KEGG | D00447 Y |
ChEBI | CHEBI:9332 Y |
ChEMBL | CHEMBL443 Y |
NIAID ChemDB | AIDSNO:006897 |
Data kimia | |
Rumus | C10H11N3O3S |
| |
Data fisik | |
Titik lebur | 169 °C (336 °F) |
Efek samping yang umum termasuk mual, muntah, anoreksia, dan ruam kulit. Obat ini merupakan antibiotik golongan sulfonamid dan bakteriostatik. Obat ini menyerupai komponen asam folat. Obat ini mencegah sintesis asam folat pada bakteri yang harus mensintesis asam folatnya sendiri. Sel mamalia, dan beberapa bakteri, tidak mensintesis tetapi memerlukan asam folat yang telah dibentuk sebelumnya (vitamin B9); oleh karena itu mereka tidak sensitif terhadap sulfametoksazol.[2]
Obat ini diperkenalkan ke Amerika Serikat pada tahun 1961.[3] Sekarang banyak digunakan dalam kombinasi dengan trimetoprim (disingkat SMX-TMP).[4] Kombinasi SMX-TMP ada dalam Daftar Model Obat Esensial WHO sebagai pengobatan pilihan pertama untuk infeksi saluran kemih.[5] Nama lainnya termasuk sulfametalazol dan sulfisomezol.[6][7]