Triptófano
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
O triptófano[2] (abreviadamente Trp ou W)[3] é un dos 20 α-aminoácidos que forma parte das proteínas. A cadea lateral do triptófano contén un grupo funcional cíclico indol, polo que é aromático e hidrófobo.
L-Triptófano | |
---|---|
Tryptophan ou ácido (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanoico | |
Outros nomes Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanoico | |
Identificadores | |
Número CAS | 73-22-3 |
PubChem | 6305 |
ChemSpider | 6066 |
UNII | 8DUH1N11BX |
DrugBank | DB00150 |
KEGG | D00020 |
ChEBI | CHEBI:27897 |
ChEMBL | CHEMBL54976 |
Ligando IUPHAR | 717 |
Código ATC | N06AX02 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C11H12N2O2 |
Masa molar | 204,23 g mol−1 |
Solubilidade en auga | Soluble: 0,23 g/L a 0 °C, 11,4 g/L a 25 °C, |
Solubilidade | Soluble en alcohol quente, hidróxidos alcalis; insoluble en cloroformo. |
Acidez (pKa) | 2,38 (carboxilo), 9,39 (amino)[1] |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
É un aminoácido esencial, é dicir, o noso metabolismo non o pode sintetizar e debemos tomalo na dieta. Está codificado por un só codón do código xenético, o UGG (só hai outro aminoácido, a metionina, codificado por un só codón).[4] O estereoisómero do triptófano que aparece en practicamente todas as proteínas é o L-triptófano, pero o D-triptófano pódese atopar en certos péptidos naturais, como os do veleno contryphan do gasterópodo mariño Conus.[5]
Foi illado por primeira vez por Frederick Hopkins en 1901[6] por hidrólise da caseína. De 600 g de caseína crúa poden obterse 4-8 g de triptófano [7].