Teobromina
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
A teobromina, anteriormente chamada xanteosa,[1] é un alcaloide amargo presente na planta do cacao, coa fórmula química C7H8N4O2.[1] Encóntrse no chocolate, así como noutros alimentos, como as follas de té e a noz de cola. Clasifícase como un alcaloide de xantina,[2] grupo ao que tamén pertencen a teofilina e a cafeína.[1] Estes compostos diferéncianse en que a cafeína ten un grupo metilo extra (ver o capítulo Farmacoloxía).
Teobromina | |
---|---|
3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona | |
Outros nomes xanteosa | |
Identificadores | |
Número CAS | 83-67-0 |
PubChem | 5429 |
ChemSpider | 5236 |
UNII | OBD445WZ5P |
DrugBank | DB01412 |
KEGG | C07480 |
ChEBI | CHEBI:28946 |
ChEMBL | CHEMBL1114 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | H8N4O2 |
Masa molar | 96,09 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Malia o seu nome, o composto non contén bromina, xa que o nome teobromina deriva de Theobroma, o nome do xénero da planta do cacao (que en grego significa 'alimento dos deuses')[3]) co sufixo -ina que utilizan outros alcaloides e compostos nitroxenados básicos.[4]
A teobromina é un po lixeiramente soluble en auga (330 mg/L[5]), cristalino e amargo. Ten cor branca ou é incolora, pero as mostras comerciais poden ser amareladas.[6] Ten un efecto similar pero menor que a cafeína sobre o sistema nervioso humnano, polo que pode considerarse un homólogo menor. A teobromina é un isómero da teofilina e da paraxantina e clasifícase como unha xantina dimetilo.[7]
A teobromina descubriuse en 1841[8] nos grans de cacao grazas aos traballos do químico ruso Aleksandr Voskresensky.[9] A síntese de teobromina a partir de xantina foi publicada por primeira vez en 1882 por Hermann Emil Fischer.[10][11][12]