Paracétamol
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Efferalgan, Dafalgan, Doliprane, Tylenol, Tipol, Calpol, et Panadol qui redirigent ici, sont des marques commerciales du paracétamol.
Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est un composé chimique utilisé comme antalgique (anti-douleur) et antipyrétique (anti-fièvre), qui figure depuis le début des années 1950 parmi les médicaments les plus communément utilisés et prescrits au monde.
Paracétamol | ||
Représentations plane et 3D d'une molécule de paracétamol | ||
Identification | ||
---|---|---|
DCI | Paracétamol[1] | |
Nom UICPA | N-(4-hydroxyphényl)acétamide | |
Synonymes |
acétaminophène |
|
No CAS | 103-90-2 | |
No ECHA | 100.002.870 | |
No CE | 203-157-5 | |
No RTECS | AE4200000 | |
Code ATC | N02BE01 | |
DrugBank | DB00316 | |
PubChem | 1983 | |
ChEBI | 46195 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | poudre blanche cristallisée inodore[2] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C8H9NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 151,162 6 ± 0,007 8 g/mol C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %, |
|
pKa | 9,38[4] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 169 à 171 °C[2] | |
T° ébullition | décomposition | |
Solubilité | 14 g L−1[2] à 20 °C ; bien plus soluble dans l'eau chaude. Soluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol, le diméthylformamide, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'éthyle. Peu soluble dans le chloroforme, l'éther. Presque insoluble dans l'éther de pétrole, le pentane, le benzène. |
|
Masse volumique | 1,293 g cm−3[2] à 21 °C | |
T° d'auto-inflammation | 540 °C[2] (inflammation brève sans propagation) | |
Point d’éclair | 177 °C[5] | |
Cristallographie | ||
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n[6] | |
Paramètres de maille | a = 7,094 Å b = 9,232 Å |
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Volume | 753,94 Å3[6] | |
Précautions | ||
SGH[2] | ||
H302, H315, H317 et H319 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux |
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SIMDUT[7] | ||
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Classification du CIRC | ||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 1 940 mg/kg[2] (souris, oral) 800 mg/kg souris i.p. 825 mg/kg chien i.v. |
|
LogP | 0,49[9] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | Proche de 100 % | |
Métabolisme | Hépatique à 95 % | |
Demi-vie d’élim. | 1 à 4 heures | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Antalgique • Antipyrétique | |
Voie d’administration | Orale, IV, intrarectale | |
Grossesse | Autorisé | |
Précautions | Toxicité hépatique à fortes doses | |
Antidote | N-acétylcystéine | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il est indiqué dans le traitement des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association avec d'autres analgésiques (opioïdes entre autres). Il est très populaire car il a moins de contre-indications que les autres antalgiques et jouit d'une bonne image auprès du public.
Son mécanisme est très complexe ; en effet, il diminue la fièvre, mais pas par le même mécanisme que l'aspirine ou l'ibuprofène, qui agissent sur l'inflammation[alpha 1],[10].
Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France, et même la base des trois médicaments les plus prescrits (noms commerciaux : Doliprane, Dafalgan, Efferalgan), qui totalisent plus de 500 millions de boîtes en 2013[11].
Toutefois, au-delà de 6 g/j, ou en cas d'usage au long cours, le paracétamol présente une sévère toxicité pour le foie par production d'un métabolite hépatotoxique, la N-acétyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). En cas de surdose ou d'interactions médicamenteuses, le paracétamol est très toxique pour le foie et peut entraîner la mort par hépatite fulminante. C'est pourquoi il est fortement contre-indiqué chez les personnes souffrant d'insuffisance hépatique. La N-acétylcystéïne est un précurseur du glutathion qui diminue la toxicité du paracétamol en inactivant le métabolite toxique du paracétamol NAPQI (N-acétyle-p-benzoquinone imine). Cet antidote est plus efficace s'il est administré dans les huit heures qui suivent l'ingestion de paracétamol. Après 24 heures, le bénéfice de l'antidote est discutable, mais il doit cependant être administré. Si le degré de toxicité est incertain, de la N-acétylcystéïne doit être administrée jusqu'à ce qu'une intoxication soit exclue. Une dose de charge de 150 mg/kg en 200 mL de glucosé à 5 % administrée en 15 min est suivie par des doses d'entretien de 50 mg/kg dans 500 mL de glucosé à 5 % administrés en quatre heures, puis 100 mg/kg dans 1 000 mL de glucosé à 5 % administrés en seize heures. Chez l'enfant, il faut parfois ajuster le dosage pour diminuer le volume total de liquide qui est administré ; une consultation dans un centre antipoison est recommandée[12].