Cocaïne
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La cocaïne est un alcaloïde tropanique extrait de la feuille de coca. Célèbre psychotrope, elle est un très puissant stimulant du système nerveux central, et sa consommation est extrêmement addictive. Elle constitue également un vasoconstricteur périphérique. Elle est classifiée comme stupéfiant par la convention unique sur les stupéfiants de 1961 de l'ONU. Sa possession, son trafic et sa vente sont réglementés dans tous les pays. Cependant, certains ont dépénalisé – voire légalisé – sa possession pour un usage personnel, comme en République tchèque[7], au Portugal[8] ou en Colombie[9]. D'autres pays ultra-restrictifs peuvent appliquer la peine de mort comme l'Arabie Saoudite ou les Émirats Arabes Unis[10].
Cocaïne | |||
Molécule de cocaïne. |
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Identification | |||
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Nom UICPA | (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle | ||
Synonymes |
ester méthylique de la benzoylecgonine[1] |
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No CAS | 50-36-2 | ||
No ECHA | 100.000.030 | ||
No CE | 200-032-7 | ||
No RTECS | YM2800000 | ||
Code ATC | N01BC01, R02AD03, S01HA01, S02DA02 | ||
DrugBank | APRD00080 | ||
PubChem | 5760 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 InChIKey : ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOBK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 Std. InChIKey : ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N |
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Apparence | poudre blanche floconneuse | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C17H21NO4 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 303,352 9 ± 0,016 5 g/mol C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 98 °C[3] | ||
T° ébullition | 187 °C[3] | ||
Solubilité | 1,800 g·l-1 (eau) | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,5022 | ||
Précautions | |||
SGH[4] | |||
H301, H311, H317, H319, H331, P261, P280, P301, P305, P310, P311, P338 et P351 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301 : En cas d'ingestion : P305 : En cas de contact avec les yeux : P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. |
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Transport[4] | |||
Numéro ONU : 1544 : ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. ; ou SELS D’ALCALOÏDES SOLIDES, N.S.A. Classe : 6 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 13 mg·kg-1 (chien, intraveineuse) 31 mg·kg-1 (cochon d'inde, sous-cutanée) 59 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal) 16 mg·kg-1 (souris, oral) |
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Données pharmacocinétiques | |||
Métabolisme | hépatique | ||
Demi-vie d’élim. | 1 heure | ||
Excrétion |
urine |
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Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | Anesthésique local | ||
Caractère psychotrope | |||
Catégorie | Stimulant | ||
Mode de consommation |
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Autres dénominations | |||
Risque de dépendance | Très élevé (psychique) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Contrairement à l'héroïne[11], il n'existe pas encore de traitement de substitution. Un vaccin anti-cocaïne a été testé avec succès chez l'animal et chez l'homme, sans effets indésirables graves. Il semble être un traitement porteur d'espoir contre l'addiction à ce produit, sous réserve que des études faites à plus grande échelle confirment son innocuité[12],[13].
La cocaïne est présente en quantité infime dans le maté de coca, boisson traditionnelle de la civilisation andine ainsi que de manière un peu plus importante dans la feuille de coca, mâchée également dans la cordillère des Andes. La feuille de coca joue alors le même rôle social et culturel que le café ou le thé dans d'autres cultures. Elle a de plus une utilisation rituelle et médicinale. La culture de la coca, son usage traditionnel, déjà communs sous l'empire Inca, ainsi que la commercialisation de feuilles de coca (et non de cocaïne extraite sous forme de poudre) sont ainsi légaux au Pérou et en Bolivie.