C-vitamiini
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
C-vitamiini tarkoittaa L-askorbiinihappoa, joka on vitamiini ihmisille ja tietyille eliöille.[8] Lisäksi se voi tarkoittaa dehydroaskorbiinihappoa (DHA). DHA voi muuntua eläimissä L-askorbiinihapoksi.[8] Laajan määritelmän mukaan C-vitamiini on nimi kaikille aineille, joilla on samat toiminnot eliöissä kuin L-askorbiinihapolla.[2]
C-vitamiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(R)-3,4-Dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 50-81-7 |
ATC-koodi | A11G |
PubChem CID | 54670067 |
DrugBank | DB00126 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C6H8O6 |
Moolimassa | 176,124 g/mol |
Synonyymit | L-askorbaatti,[1] heksuronihappo, 2,3-didehydro-L-treo-heksano-1,4-laktoni[2] |
Fysikaaliset tiedot | |
Tiheys | 1,65[3] g/cm³ |
Sulamispiste | 190–192 °C hajoaa[3] |
Liukoisuus veteen | liukoinen[3] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | nieltynä puutoksessa ~100 % (30 mg) ja tasapainotilassa 85 % (50 mg/vrk), 63 % (500 mg/vrk)[4] |
Proteiinisitoutuminen | noin 25 %[5] |
Metabolia | spontaani muunnos DHA:ksi, sitten 2,3-diketo-L-gulonihapoksi ja yhä muiksi aineiksi[6] |
Puoliintumisaika | puutoksessa 8–40 pv, ylimäärin noin 30 min[7] |
Ekskreetio | virtsa[5] |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
C(US)[5] |
Reseptiluokitus | |
Antotapa | nieltynä; sairauksissa: lihaspistos, pistos verenkiertoon[5] |
Selkärankaiset tarvitsevat L-askorbiinihappoa (tai DHA:ta). Useimmille se ei silti ole vitamiini, sillä pääosa pystyy tuottamaan sitä. Muun muassa ihmiset, muut kädelliset ja marsut eivät tuota askorbiinihappoa. Niiden tulee saada sitä ruuasta. Sen puutos aiheuttaa ihmisillä keripukkia.[1] Ihmisillä niellyt 3–4 g/vrk tai isommat askorbiinihappoannokset voivat aiheuttaa ripulia, mutteivät tiettävästi muuten ole haitallisia terveille.[6]
L-Askorbiinihappoa ja DHA:ta on eniten hedelmissä, marjoissa ja kasviksissa. Niitä ei juuri ole viljoissa, pähkinöissä, muissa siemenissä tai kasviöljyissä. Eläinperäisissä ruuissa niitä ei juuri ole, mutta maksoissa ja muissa elimissä niitä voi olla paljon.[9][10]
L-Askorbiinihappo on eläimissä ja kasveissa niitä radikaaleilta suojaava hapettumisenestoaine. Se reagoi radikaalien kanssa DHA:ksi.[11] Happo on myös joillain eliöillä tiettyjen entsyymien kofaktori eli entsyymireaktioissa pakollinen aine. Nisäkkäillä askorbiinihappoentsyymit ovat muun muassa osa kollageenin, karnitiinin ja norepinefriinin tuottoa. Happo myös lisää ruuan raudan imeytymistä pelkistäen ferrirautaa paremmin imeytyvään (Fe3+) ferromuotoon (Fe2+) ja tuottaa koordinaatiokompleksin tämän kanssa sen hapetuslukua suojaten.[4]
L-Askorbiinihappo on pH 7 liuoksissa ja solujen pH-arvossa monoanionina, jonka nimi on L-askorbaatti.[1]
L-Askorbiinihappoa, L-natriumaskorbaattia ja L-kalsiumaskorbaattia käytetään EU:ssa ruuissa hapettumisenestoaineina vastaavasti E-koodein E300, E301 ja E302.[12] L-Askorbyyli-6-palmitaatin ja L-askorbyyli-6-stearaatin koodit ovat vastaavasti E304(i) ja E304(ii) – nämä ovat 6-OH-ryhmän palmitiinihappo- ja steariinihappoestereitä.[13]