Éter (química)
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En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos. Son una clase de compuestos que contienen un grupo éter, un átomo de oxígeno conectado a dos grupos alquilo o arilo.
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Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
- ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
- RO- + R'X → ROR' + X-
No forman puentes de hidrógeno al no tener un hidrógeno unido al oxígeno, y debido a esto presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que no pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
Los éteres pueden clasificarse de nuevo en dos variedades: si los grupos alquilo o arilo son iguales a ambos lados del átomo de oxígeno, se trata de un éter simple o simétrico, mientras que si son diferentes, los éteres se denominan mixtos o asimétricos.[1] Un ejemplo típico del primer grupo es el disolvente y anestésico éter dietílico. éter dietílico, comúnmente denominado simplemente "éter" (CH
3−CH
2−O−CH
2−CH
3).
Los éteres son comunes en química orgánica y aún más frecuentes en bioquímica, ya que son enlaces comunes en carbohidratos y lignina.[2]