Ácido γ-aminobutírico
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El ácido γ-aminobutírico o ácido gamma-aminobutírico, conocido generalmente por sus siglas en inglés, GABA (gamma-aminobutyric acid), es un neurotransmisor que se encuentra presente ampliamente en microorganismos, plantas y animales. Es el principal neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central (SNC) de mamíferos.[3][4]
Fórmula estructural simplificada | ||
C=negro, H=blanco, O=rojo, N=azul | ||
Nombre IUPAC | ||
Ácido 4-aminobutanoico | ||
General | ||
Fórmula semidesarrollada | C4H9NO2 | |
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 56-12-2[1] | |
Número RTECS | ES6300000 | |
ChEBI | 16865 | |
ChEMBL | CHEMBL96 | |
ChemSpider | 116 | |
DrugBank | DB02530 | |
PubChem | 119 | |
UNII | 2ACZ6IPC6I | |
KEGG | D00058 | |
C(CC(=O)O)CN
| ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Polvo blanco cristalino | |
Densidad | 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
Masa molar | 103,12 g/mol | |
Punto de fusión | 203,7 °C (477 K) | |
Punto de ebullición | 247,9 °C (521 K) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 4.23 (carboxyl), 10.43 (amino)[2] pKa | |
Solubilidad en agua | 130 g/100 mL | |
log P | −3.17 | |
Riesgos | ||
Riesgos principales | Irritante, dañino | |
LD50 | 12,680 mg/kg (ratón, oral) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Desempeña el papel principal en la reducción de excitabilidad neuronal a lo largo del sistema nervioso. En humanos, GABA es directamente responsable de la regulación del tono muscular y en aves migratorias de su hiperactividad nocturna y disminución del tiempo dedicado al sueño.[4][5]
A pesar de que, en términos químicos, es un aminoácido, en las comunidades científica y médica rara vez se refieren a GABA como tal debido a que el término "aminoácido" por convención se refiere a los α aminoácidos y GABA no lo es. Además no se considera como parte de alguna proteína.
En la diplejía espástica en humanos desde temprana edad, la absorción de GABA se ve afectada de forma negativa por los nervios dañados por la lesión en las neuronas superiores motoras propias de la condición lo cual lleva a desarrollar hipertonía muscular señalizada por aquellos nervios que son incapaces de absorber GABA.