Ácido lisérgico
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El ácido lisérgico es una sustancia reconocida por su valor como precursor de varios alcaloides naturales y del cornezuelo de centeno. Las estructuras químicas de los alcaloides del cornezuelo del centeno fueron bien descritas en los años setenta.[1]
Ácido lisérgico | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Ácido 7-Metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo[4,3-fg]quinolina-9-carboxílico | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 82-58-6 | |
Código ATC | No adjudicado | |
PubChem | 6717 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C16H16N2O2 | |
Peso mol. | 268.32 g/mol | |
O= C(O)[C@@H]3/C= C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C
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Sinónimos | 6-metilergolina-8-ácidocarboxílico | |
Existen de manera natural dos tipos de isómeros del ácido lisérgico, el ácido D-Lisérgico y el ácido L-lisérgico, pero ninguno tiene suficiente acción biológica. Sin embargo el D-lisérgico por amidación, da nacimiento a los alcaloides del cornezuelo del centeno con acción farmacológica terapéutica.[2] Del mismo modo, la ergonovina, por hidrólisis, da ácido lisérgico más una amina.[3]
Hoy en día se toma al ácido lisérgico como sinónimo de su isómero D-lisérgico. Es de esta configuración que es un precursor de una amplia gama de alcaloides de la ergolina que se producen por el hongo del cornezuelo y se encuentran en las semillas de Turbina corymbosa, Argyreia nervosa, y en la Ipomoea tricolor.[4]
Los derivados del ácido lisérgico natural generalmente se modifican mediante un enlace C9-amida para dar ergoamidas simples o ergopeptinas complejas que contienen una estructura cíclica de tripéptido cíclico en esta posición. A estas amidas del ácido lisérgico, se les conoce como lisergamidas y son ampliamente utilizadas como productos farmacéuticos.[5]