Telitromicina
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La telitromicina es el primer cetólido antibiótico de uso clínico, y se comercializa como Ketek. Se emplea para tratar la neumonía adquirida comunitaria de baja o moderada severidad. Se patentó en 1994 y fue aprobado para uso médico en 2001.[1] Los usos aprobados del fármaco se restringieron drásticamente al principio de 2007, al surgir importantes dudas sobre su seguridad.
Telitromicina | ||
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Identificadores | ||
Número CAS | 191114-48-4 | |
PubChem | 5462516 | |
DrugBank | DB00976 | |
ChemSpider | 2273373 | |
UNII | KI8H7H19WL | |
KEGG | D01078 | |
ChEBI | 29688 | |
ChEMBL | 1136 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C43H65N5O10 | |
InChI=1S/C43H65N5O10/c1-12-33-43(8)37(48(41(53)58-43)19-14-13-18-47-23-31(45-24-47)30-16-15-17-44-22-30)27(4)34(49)25(2)21-42(7,54-11)38(28(5)35(50)29(6)39(52)56-33)57-40-36(51)32(46(9)10)20-26(3)55-40/h15-17,22-29,32-33,36-38,40,51H,12-14,18-21H2,1-11H3/t25-,26-,27+,28+,29-,32+,33-,36-,37-,38-,40+,42-,43-/m1/s1
Key: LJVAJPDWBABPEJ-PNUFFHFMSA-N | ||
La telitromicina es un derivado semisintético de la eritromicina. Se produce mediante la sustitución de una cetona por cladinosa y la adición de un anillo de carbamato en el anillo de lactona. El anillo de carbamato también cuenta con un residuo alquilo-arilo. Además, el carbono en la posición 6 está metilado, al igual que en la claritromicina, para conseguir que el compuesto sea más estable en el ambiente ácido del estómago, lo que facilita la administración por vía oral.