Desde sus orígenes relativamente humildes, en Medina del Campo, donde estudió gramática, se aprovechó de la costumbre secular de los monarcas castellanos de emplear nobles de segunda fila en la corte (alejando así del poder a la alta nobleza) para entrar al servicio de Fernando de Antequera.
Después, usó de su inteligencia y aprovechó todos los resquicios de la difícil coyuntura política para ascender socialmente: frailedominico, catedrático de la Universidad de Salamanca, confesor real de Juan II de Castilla, obispo en tres ciudades sucesivas (pero, sobre todo, en Cuenca), inquisidor, hombre de confianza de Enrique IV de Castilla y Canciller Mayor de Castilla. A esto hay que añadir una serie de escritos sobre teología y los problemas religiosos de su tierra en el siglo XV.
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Es la heredera de la región histórica de Castilla la Nueva, exceptuando a la provincia de Madrid, que se decidió que constituyera una comunidad autónoma uniprovincial separada de Castilla-La Mancha, tras la división territorial de España posterior a la promulgación de la Constitución de 1978, e incluye la totalidad de la comarca natural de La Mancha, al incorporarse la provincia de Albacete (formaba parte de Murcia).