Hexametilentetramina
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La hexametilentetramina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es (CH2)6N4. También es conocida como hexamina, metenamina, urotropina, formamina, HMTA y hexaformo.[2]
Posee una estructura de jaula simétrica tetraédrica. Es similar a la del adamantano, cuyos cuatro «vértices» son átomos de nitrógeno y las «aristas» son grupos metileno. Si bien la forma molecular define una jaula, no existe espacio libre en su interior para alojar otros átomos o moléculas.
Este compuesto fue descubierto por el químico ruso Aleksandr Butlerov en 1859.[3][4][5]
Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
Nombre IUPAC | ||
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1,3,5,7-tetraazatriciclo[3.3.1.13,7]decano | ||
General | ||
Otros nombres |
Hexamina Metenamina Urotropina 1,3,5,7-Tetraazaadamantano Urodeína Formamina Hexaformo HMTA | |
Fórmula molecular | C6H12N4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 100-97-0[1] | |
Número RTECS | MN4725000 | |
ChEMBL | CHEMBL1201270 | |
ChemSpider | 3959 | |
DrugBank | 06799 | |
PubChem | 4101 | |
UNII | J50OIX95QV | |
KEGG | D00393 | |
C1N2CN3CN1CN(C2)C3
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido. Cristales o polvo blanco. | |
Olor | Inodoro | |
Densidad | 1331 kg/m³; 1,331 g/cm³ | |
Masa molar | 140,19 g/mol | |
Punto de ebullición | 280 °C (553 K) | |
Presión de vapor | 4 × 10−3 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,731 | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 5,1 pKa | |
Solubilidad en agua | 895 g/L (20 °C) | |
Solubilidad | 80 g/L (en etanol) | |
log P | -2,84 | |
Familia | Amina | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 523,15 K (250 °C) | |
Temperatura de autoignición | 553,15 K (280 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
aminas y diaminas |
1-hexanamina Ciclohexanamina 1,6-hexanodiamina Tetrametiletilendiamina | |
tetraminas |
Trietilentetramina Tris(2-aminoetil)amina | |
aminas heterocíclicas |
Piperidina Piperazina | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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