Espiramicina
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La espiramicina es un antibiótico macrólido usado como agente antibacteriano alternativo contra bacterias grampositivas, algunas bacterias gramnegativas y otros organismos como Mycoplasma, Chlamydia, Legionella y Toxoplasma gondii.[1] En 1954 fue descrita inicialmente en Francia como un antibiótico efectivo contra bacterias grampositivas.[2] Es un antibiótico bacteriostático, que actúa mediante la inhibición de la síntesis proteica y por tanto del crecimiento celular en bacterias; solo en altas concentraciones es bactericida.[3] Se administra por vía oral, rectal e intravenosa (en infecciones severas).[1] La absorción por vía oral es moderada; alcanza altas concentraciones en la placenta y no atraviesa la barrera hematoencefálica.[4] La espiramicina es segura durante el embarazo y puede ser administrada sin riesgo en las primeras etapas de este.[5][6][7] Los efectos adversos y las interacciones con otros fármacos son infrecuentes y leves.[5] Es usada sobre todo en Europa, Canadá y América Latina, principalmente para la prevención de la toxoplasmosis congénita durante el primer trimestre del embarazo y como antibiótico de segunda línea en infecciones por microorganismos sensibles a los macrólidos.[8] A pesar de no estar aprobado por la FDA en los Estados Unidos, es adquirido frecuentemente con el permiso de esta para el tratamiento de la toxoplasmosis.[9]
Espiramicina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oxi}-9,16-dimetil-5-metoxi-2-oxo-7-(2-oxoetil)oxaciclohexadeca-11,13-dien-6-il 3,6-dideoxi-4-O-(2,6-dideoxi-3-C-metil-α-L-ribo-hexopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glucopiranósido | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 8025-81-8 | |
Código ATC | J01FA02 | |
PubChem | 5356392 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C43H74N2O14 | |
Peso mol. | 843,053 g/mol | |
Datos físicos | ||
Solubilidad en agua | 0 mg/mL (20 °C) | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Moderada oral | |
Unión proteica | 10-25 % | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media | 5,5 a 8 horas (administración oral) | |
Excreción | Biliar | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | C | |
Estado legal | No aprobado por la FDA en EE. UU. | |
Vías de adm. | Oral, rectal, IV | |