Bupivacaína
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La bupivacaina (DCI) es un anestésico local bloqueador de canales de sodio del tipo "amida" con metabolismo hepático como los demás agentes de este tipo. Su vida media es más larga que los demás anestésicos locales como también es mayor su cardiotoxicidad, por lo cual esta proscrita su administración endovenosa. Además, la infiltración subcutánea resulta muy dolorosa. La administración troncular o peridural debe limitarse al personal facultativo capacitado.
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Bupivacaína | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
(RS)-1-butil-N-(2,6-dimetilfenil) piperidin-2-carboxamida | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 2180-92-9 | |
Código ATC | N01BB01 | |
PubChem | 5282419 | |
DrugBank | APRD00247 | |
ChemSpider | 2380 | |
UNII | Y8335394RO | |
KEGG | D07552 | |
ChEBI | 60789 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C18H28N2O | |
Peso mol. | 288,43 g/mol | |
Cl.O=C(Nc1c(cccc1C)C)C2N(CCCC)CCCC2.O
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InChI=1S/C18H28N2O.ClH.H2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3;;/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21);1H;1H2
Key: HUCIWBPMHXGLFM-UHFFFAOYSA-N | ||
Farmacocinética | ||
Metabolismo | hepático | |
Vida media |
3,5 horas (adultos) 8,1 horas (neonatos) | |
Excreción | Renal, 4–10% | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | A (AU) | |
Estado legal | S4 (AU) | |
Vías de adm. | parenteral, vía tópica | |
La bupivacaína es cuatro veces más potente que la lidocaína; su acción se inicia con más demora, pero dura más o menos 6 horas.
Se puede conseguir en frascos con concentraciones de 0,25% y 0,5% con o sin epinefrina. También hay ampolletas de 1.8 ml en concentraciones de 0.5% con epinefrina 1:200.000.
Se ha descrito su posible asociación con meningitis aséptica,[1]