Ácido acetoacético
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El ácido acetoacético es un ácido carboxílico de fórmula empírica C4H6O3. Es el más simple de los β-cetoácidos y como los demás, es muy inestable y sufre descarboxilación espontánea a acetona. Interviene en el metabolismo de lípidos y es uno de los cuerpos cetónicos, una fuente de energía para el corazón y el cerebro. El anión carboxilato del ácido acetoacético se conoce como acetoacetato, que es la forma más usual en los seres vivos.
General | ||
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Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 541-50-4[1] | |
ChEBI | 15344 | |
ChEMBL | 1230762 | |
ChemSpider | 94 | |
DrugBank | DB01762 | |
PubChem | 96 | |
UNII | 4ZI204Y1MC | |
KEGG | C00164 | |
O=C(C)CC(=O)O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 102,088 g/mol | |
Punto de fusión | 36,5 K (−237 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 3.58[2] pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En las personas en cetosis nutricional, el acetoacetato y demás cuerpos cetónicos se producen en cantidades metabolicamente normales que no suponen un riesgo para la salud.
Cuando el organismo falla en la regulación de la producción de dichos cuerpos cetónicos, llevando a la acumulación de estos ácidos en sangre y a la disminución drástica del pH sanguíneo, se produce la patología conocida como cetoacidosis que puede llegar a ser letal.