Κοκαΐνη
χημική ουσία που χρησιμοποιείται ως ναρκωτικό / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η κοκαΐνη (βενζοϋλομεθυλεκγονίνη) είναι κρυσταλλικό τροπανιοειδές αλκαλοειδές που λαμβάνεται από τα φύλλα του φυτού κόκα.[13] Το όνομά της προέρχεται από το όνομα του φυτού μαζί με την αλκαλοειδή κατάληξη -ίνη, σχηματίζοντας την κοκαΐνη. Δρα ως τονωτικό του κεντρικού νευρικού συστήματος και καταπιεστικό όρεξης. Συγκεκριμένα, πρόκειται για έναν αναστολέα επαναπρόσληψης σεροτονίνης-νορεπινεφρίνης-ντοπαμίνης, που μεσολαβεί στη λειτουργικότητα των ανωτέρω ως εξωγενή πρόσδεμα-μεταφορέας κατεχολαμινών. Εξαιτίας του τρόπου που επηρεάζει τη μεσομεταιχμιακή οδό ανταμοιβής, η κοκαΐνη είναι εξόχως εθιστική ουσία.[14]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
Methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Neurocaine,[1] Goprelto,[2] Numbrino,[3] άλλες |
AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
Δεδομένα άδειας | |
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Πιθανότητα εξάρτησης | Υψηλός[5] |
Πιθανότητα εθισμού | Υψηλός[6] |
Οδοί χορήγησης | Τοπικά, από το στόμα, ενδοφλεβίως, ενδορινικά |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | |
Μεταβολισμός | Ήπαρ CYP3A4 |
Μεταβολίτες | Νορκοκαΐνη, βενζοϊλεκγονίνη, κοκααιθυλένιο |
Έναρξη δράση | Δευτερόλεπτα με λεπτά[12] |
Διάρκεια δράσης | 5 με 90 λεπτά[12] |
Απέκκριση | Νεφρά |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 50-36-2 Y |
Κωδικός ATC | N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02 |
PubChem | CID 446220 |
IUPHAR/BPS | 2286 |
DrugBank | DB00907 Y |
ChemSpider | 10194104 Y |
UNII | I5Y540LHVR Y |
KEGG | D00110 Y |
ChEBI | CHEBI:27958 Y |
ChEMBL | CHEMBL370805 Y |
Συνώνυμα | βενζοϋλομεθυλεκγονίνη, κόκα, κρακ (σε μορφή ελεύθερης βάσης) |
PDB ID | COC (PDBe, RCSB PDB) |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C17N |
Μοριακή μάζα | 303.353 |
CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2 | |
InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 Y Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N Y | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο τήξης | 98 °C (208 °F) |
Σημείο βρασμού | 187 °C (369 °F) |
Υδροδιαλυτότητα | ≈1.8 mg/mL (20 °C) |
(verify) |
Η κατοχή της, η καλλιέργειά της και η διανομή της είναι παράνομες για μη φαρμακευτικούς και μη κυβερνητικά κυρωμένους σκοπούς σε όλα σχεδόν τα μέρη του κόσμου. Αν και η ελεύθερη εμπορευματοποίηση της είναι παράνομη και τιμωρείται σοβαρά σε όλες σχεδόν τις χώρες, σε όλο τον κόσμο η χρήση της εξακολουθεί να είναι διαδεδομένη σε πολλά κοινωνικά, πολιτιστικά, και προσωπικά περιβάλλοντα.