Αλκυλαλογονίδια
From Wikipedia, the free encyclopedia
Τα αλκυλαλ(ο)ογονίδια ή (μον)αλ(ογον)αλκάνια[1] είναι η ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων με γενικό τύπο CnH2n+1Χ, όπου n = 1,2,3..., ο αριθμός ατόμων του άνθρακα της ένωσης, X αλογόνο, δηλαδή φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρώμιο (Br ή ιώδιο (I). Το αστάτιο (At) θεωρητικά δεν αποκλείεται, αλλά τα αλκυλοαστατίδια ουσιαστικά δεν έχουν μελετηθεί και επιπλέον, λόγω της σχετικά μικρής ηλεκτραρνητικότητάς του είναι αμφίβολο, αν κάποτε υπάρξουν, ότι θα συμπεριφέρονται όμοια με τα υπόλοιπα αλκυλαλογονίδια. Θεωρητικά προέρχονται από τα αλκάνια, αν αντικατασταθεί ένα (1) άτομο υδρογόνου τους από ένα (1) άτομο αλογόνου. Συνοπτικά συμβολίζονται και με RX. Αποτελούν ένα υποσύνολο της ευρύτερης κατηγορίας των αλυδρογονανθράκων (CxHy-zXz), αν και υπάρχουν εγχειρίδια δεν γίνεται καθόλου τέτοια διάκριση. Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται ευρύτατα και για εμπορικούς σκοπούς και γι' αυτό πολλά από αυτά είναι σε ευρύτερο κοινό γνωστά με διαφορετικές εμπορικές ή και μη συστηματικές (κατά IUPAC) χημικές ονομασίες. Ανάλογα με τις ιδιότητές τους, χρησιμοποιούνται ως ψυκτικά υγρά, προωθητικά υγραέρια, διαλύτες και φαρμακευτικά προϊόντα. Παρ' όλο που χρησιμοποιούνται ευρύτατα και για εμπορικούς σκοπούς, πολλά αλαλκάνια είναι επίσης σημαντικοί τοξικά ή και περιβαντολλογικοί ρυπαντές. Ιδιαίτερα οι «φθοροχλωράνθρακες» (εννοούνται γενικότερα και οι φθοροχλωρούδρογονάνθρακες, όχι μόνο τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια) έχουν γίνει πασίγνωστοι ως υπεύθυνοι για την «καταστροφή του στρατοσφαιρικού στρώματος του όζοντος». Επίσης, το βρωμομεθάνιο και το ιωδομεθάνιο χρησιμοποιήθηκαν ως αμφιλεγόμενα υποκαπνιστικά. Μόνο τα αλαλκάνια που περιέχουν χλώριο ή βρώμιο είναι επικίνδυνα για το στρατοσφαιρικό στρώμα του όζοντος. Όμως και τα αέρια φθοραλκάνια (ή και οι ατμοί τους) έχουν δράση ως αέρια του θερμοκηπίου, και άρα ούτε αυτά είναι «αθώα». Τα αλαλκάνια είναι γνωστά εδώ και αρκετούς αιώνες. Το χλωραιθάνιο είναι γνωστό ότι παράχθηκε συνθετικά από τον 15ο αιώνα. Ωστόσο, η συστηματική σύνθεση τέτοιων ενώσεων αναπτύχθηκε κατά τον 19ο αιώνα, ως ένα βήμα στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας και της κατανόησης της δομής των αλκανίων. Αναπτύχθηκαν μέθοδοι για την επιλεκτική δημιουργία δεσμών C-X. Ειδικότερα, πολύπλευροι μέθοδοι περιλαμβάνουν την προσθήκη υδραλογόνων σε αλκένια και τη μετατροπή αλκανολών σε αλαλκάνια. Αυτές οι μέθοδοι είναι τόσο αξιόπιστες και τόαο εύχρηστες, ώστε τα αλαλκάνια έγιναν (σχετικά) οικονομικά διαθέσιμα για τη χημική βιομηχανία, γιατί επιπλέον τα αλογόνα των αλαλκανίων μπορούν με τη σειρά τους να υποκατασταθούν από μεγάλο εύρος άλλων λειτουργικών ομάδων.
Παρ' όλο που τα περισσότερα αλαλκάνια είναι ανθρωπογενή, υπάρχουν και μη τεχνητά αλαλκάνια στη φύση της Γης, τα περισσότερα από τα οποία συνθέτονται από ένζυμα βακτηριδίων και ειδικότερα αλγών. Έχουν ταυτοποιηθεί πάνω από 1.600 αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από ζωντανούς οργανισμούς της Γης, από τις οποίες τα βρωμαλκάνια είναι τα πιο συνηθισμένα, ανάμεσα στα αλαλκάνια που ανήκουν σ' αυτές (τις παραπάνω αναφερόμενες ενώσεις). Οι βιογικά παραγώμενες αλογονούχες οργανικές ενώσεις έχουν ένα εύρος πολυπλοκότητας από το βρωμομεθάνιο ως αλογονούχες ακόρεστες ή και αρωματικές ενώσεις[2][3]. Αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από φυτά της ξηράς είναι πολύ σπάνιες, αλλά υπάρχουν. Για παράδειγμα το φθοραιθανικό οξύ είναι μια τοξίνη που παράγεται από τουλάχιστον 40 γνωστά είδη φυτών. Είναι ακόμη γνωστές δεαλογονάσες, δηλαδή ειδικά βακτηριακά ένζυμα που απομακρύνουν άτομα αλογόνων από αλογονούγες οργανικές ενώσεις. Τα αλαλκάνια έχουν ένα ευρύ διαφέρον επειδή είναι ευρέως διαδεδομένες και έχουν μια ποικίλα ευεργετικών αλλά και επιβλαβών επιπτώσεων. Οι ωκεανοί τις Γης εκτιμάται ότι εκλύουν 1 - 2 εκατομμύρια τόνους βρωμομεθανίου ετησίως[4].