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安非他命(英文名稱:Amphetamine[note 1]为一种中樞神經興奮劑,用來治療注意力不足過動症、嗜睡症、和肥胖症。“Amphetamine”一名擷取自alpha‑methylphenethylamine。
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臨床資料 | |
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读音 | i/æmˈfɛtəmiːn/ |
其他名稱 | α-methylphenethylamine |
AHFS/Drugs.com | amphetamine |
核准狀況 |
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依賴性 | 生理依賴: 無 心理依賴: 中等 |
成癮性 | 中等 |
给药途径 | 醫用: 口服给药, 鼻腔給藥, 靜脈注射[1] 非醫療用(Recreational): 口服给药, 鼻腔給藥, Insufflation (medicine)(英语:Insufflation (medicine)), 栓剂, 靜脈注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 口服 75–100%[2] |
血漿蛋白結合率 | 15–40%[3] |
药物代谢 | Amphetamine only: CYP2D6,[4] Dopamine β-hydroxylase,[13][14][15] Flavin-containing monooxygenase(英语:Flavin-containing monooxygenase)[13][16][17] |
代謝產物 | 4-hydroxyamphetamine(英语:4-hydroxyamphetamine), 4-hydroxynorephedrine(英语:4-hydroxynorephedrine), 4-hydroxyphenylacetone(英语:4-hydroxyphenylacetone), 苯甲酸, 馬尿酸, 苯丙醇胺, 苯基丙酮[4][5][6] |
藥效起始時間(英语:Onset of action) | 短效型 (IR 立即釋放藥物) 使用後(dosing): 30–60 分鐘內[7] 長效型 (XR 緩緩釋放藥物) 使用後(dosing): 1.5–2 小時內[8][9] |
生物半衰期 | D-amph:9–11 小時[4][10] L-amph:11–14 小時[4][10] 視PH值而定: 8–31 小時[11] |
作用時間 | 短效型 ( IR 立即釋放藥物) 使用後(dosing): 3–7 小時內[8][12] 長效型 (XR 緩緩釋放藥物) 使用後(dosing): 12 小時內[8][9] [12] |
排泄途徑 | 主要透過腎臟; 視PH值而定 範圍:1–75%[4] |
识别信息 | |
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CAS号 | 300-62-9 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
PDB配體ID | |
化学信息 | |
化学式 | C9H13N |
摩尔质量 | 135.20622 g/mol[18] |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
密度 | 0.9±0.1 g/cm3 |
熔点 | 11.3 °C(52.3 °F) (預測)[20] |
沸点 | 203 °C(397 °F) 為 760 毫米汞柱[19] |
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安非他命是在西元1887年發現的,以兩種對映異構體的形式存在[note 2] ,分別是左旋安非他命和右旋安非他命。
准确来说,安非他命指的是特定的化學物質-外消旋純胺類型態(英语:free base)[24][25],這個物質等同於安非他命的的兩個對映異構體:左旋安非他命和右旋安非他命的等比化合物之純胺類型態。 然而,實際上安非他命一詞已被廣泛的用來表示任何由安非他命對映異構體構成的物質或安非他命對映異構體本身。[21][26][25]
安非他命是一种中樞神經興奮劑,適度適量地使用能提升整體抑制控制能力[27][28]。在醫療用的劑量範圍內,安非他命能帶來情緒以及執行功能的變化,例如:欣快感的增强、性欲的改變、清醒度的提升、大腦執行功能的進化。安非他命所改變的生理反應包含:減少反應時間、降低疲勞、以及肌耐力的增強。然而,若攝取劑量远超过醫療用的劑量範圍,將會導致大腦執行功能受損以及橫紋肌溶解症。 攝取過份超越醫療用劑量範圍的安非他命可引发嚴重的藥物成癮。然而長期攝取醫療劑量範圍的安非他命並不會產生上癮的風險。
此外,服用远超醫療用劑量範圍的安非他命會引起精神疾病(例如:妄想[參 1]、偏執[參 2])。然而長期攝取醫療劑量範圍的安非他命並不會引起上述疾病。
那些为享乐而摄入的安非他命通常会遠超過醫療用劑量範圍,且伴隨著非常嚴重甚至致命的副作用。 [sources 1]
安非他命也被用來提升表現(英语:performance-enhancing substance)、促進大腦的認知功能及在助興時(非醫療用途情況下)被作為增強性慾[a]和欣快感促進劑。
安非他命在許多國家為合法的處方藥。然而,私自散布和囤積安非他命被視為非法行為,因為安非他命被用於非醫療用途的助興可能性極高。[sources 2]
首個藥用安非他命的藥品名稱為Benzedrine。當今藥用安非他命(英语:#Pharmaceutical products)[參 3]以下列幾種形式存在:外消旋安非他命[參 4]、Adderall [note 3]、右旋安非他命,或對人體無藥效的前驅藥物甲磺酸赖氨酸安非他命。
安非他命藉著自身作用於兒茶酚胺神經傳導元素:正腎上腺素及多巴胺的特點來活化痕量胺受体(英语:TAAR1) ,進而增加单胺类神经递质和神经递质在腦內的活動。[sources 3]
安非他命屬於替代性苯乙胺(英语:substituted phenethylamine)類的物質。由安非他命衍伸出的物質被歸納在替代性苯乙胺(英语:substituted phenethylamine)[參 5]的分類中[note 4],比如說:安非他酮[參 6]、 cathinone(英语:cathinone)、 MDMA、 和 甲基苯丙胺[參 7]。安非他命也與人體內可自然生成的兩個屬於痕量胺的神經傳導物質——特別是苯乙胺和 N-Methylphenethylamine(英语:N-Methylphenethylamine)——有關。
Phenethylamine 是安非他命的原始化合物,而N-methylphenethylamine則是安非他命的位置異構體(只有在甲基族中才會區分出此位置異構體)。[sources 4]