苯丙胺
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安非他命(英語:amphetamine, alpha-methylphenethylamine)(化學式:C₆H₅CH₂CH(CH₃)NH₂,为中樞神經刺激劑,用來治療注意力不足過動症、嗜睡症、和肥胖症。英语源通称“安非他命”擷取自α-甲基苯乙胺的英文读法“alpha‑methylphenethylamine”之缩读。安非他命是在1887年發現的,以兩種對映異構體的形式存在[I],分別是左旋安非他命和右旋安非他命。准确来说,安非他命指的是特定的化學物質,是外消旋的純胺類型態(英语:free base)[24][25],這個物質等同於安非他命的兩個對映異構體:左旋安非他命和右旋安非他命等量之純胺類型態。不過,安非他命一詞已用來表示任何比例安非他命對映異構體的組合,或是任一種異構體[26][25][27]。
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此條目翻譯品質不佳,原文在en:Amphetamine。 |
臨床資料 | |
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读音 | i/æmˈfɛtəmiːn/ |
其他名稱 | α-甲基苯乙胺 |
AHFS/Drugs.com | amphetamine |
依賴性 | 生理依賴: 無 心理依賴: 中等 |
成癮性 | 中等 |
给药途径 | 醫用:口服给药、鼻腔給藥、靜脈注射[1] 非醫療用(Recreational): 口服给药、鼻腔給藥, 吹入劑(英语:Insufflation (medicine))、栓剂、靜脈注射 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 口服 75–100%[2] |
血漿蛋白結合率 | 15–40%[3] |
药物代谢 | Amphetamine only: CYP2D6,[4]Dopamine β-hydroxylase,[14][15][16]含黃素的單加氧酶(英语:Flavin-containing monooxygenas)[14][17][18] |
代謝產物 | 4-hydroxyamphetamine(英语:4-hydroxyamphetamine), 4-hydroxynorephedrine(英语:4-hydroxynorephedrine), 4-羟基苯基丙酮, 苯甲酸, 馬尿酸, 苯丙醇胺, 苯基丙酮[4][5][6] |
藥效起始時間(英语:Onset of action) | 短效型(IR 立即釋放藥物) 使用後(dosing):30–60 ;分鐘內[7] 長效型 (XR 緩緩釋放藥物) 使用後(dosing):1.5–2 ;小時內[8][9][10] |
生物半衰期 | D-amph:9–11 ;小時[4][11] L-amph:11–14 ;小時[4][11] 視PH值而定:8–31 ;小時[12] |
作用時間 | 短效型(IR 立即釋放藥物) 使用後(dosing):3–7 小時內[8][13] 長效型(XR 緩緩釋放藥物) 使用後(dosing): 12 ;小時內[8][10][13] |
排泄途徑 | 主要透過腎臟; 視PH值而定 範圍:1–75%[4] |
识别信息 | |
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CAS号 | 300-62-9 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
PDB配體ID | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.005.543 |
化学信息 | |
化学式 | C9H13N |
摩尔质量 | 135.20622 g/mol[19] |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
密度 | 0.9±0.1 g/cm3 at 25 °C[20] |
熔点 | 11.3 °C(52.3 °F) (預測)[22] |
沸点 | 203 °C(397 °F) 為 760 毫米汞柱[21] |
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以往曾用安非他命來治療鼻塞和抑鬱。在非醫療用途上,安非他命也有用作體能增強藥物、益智藥、春藥及欣快藥物。安非他命在許多國家為合法的處方藥。然而,私自散布和囤積安非他命被視為非法行為,因為安非他命被用於非醫療用途的助興可能性極高,而且有明顯健康上的危害[25][28][24]。
首個藥用安非他命的藥品名稱為Benzedrine。當今藥用安非他命[參 1]以下列幾種形式存在:外消旋安非他命[參 2]、阿得拉尔 [II]、右旋安非他命,或前驅藥物甲磺酸赖氨酸安非他命。安非他命藉著自身作用於兒茶酚胺神經傳導元素:正腎上腺素及多巴胺的特點來活化痕量胺受体(英语:TAAR1),進而增加单胺类神经递质和神经递质在腦內的活動。[1][11][30]
在醫療用的劑量範圍內,安非他命能帶來情緒以及執行功能的變化,例如:欣快感的增强、性欲的改變、清醒度的提升、大腦執行功能的進化。安非他命所改變的生理反應包含:減少反應時間、降低疲勞、以及肌耐力的增強。若攝取劑量远超过醫療用的劑量範圍,將會導致大腦執行功能受損以及橫紋肌溶解症,攝取過份超越醫療用劑量範圍的安非他命可引发嚴重的藥物成癮,服用遠超醫療用劑量範圍的安非他命會引起精神疾病(例如:妄想、偏執)。然而長期攝取醫療劑量範圍的安非他命並不會引起上述疾病。那些为享乐而摄入的安非他命通常会遠超過醫療用劑量範圍,且伴隨著非常嚴重甚至致命的副作用。[11][31][32][33]。
安非他命屬於苯乙胺衍生物。安非他命的衍生物也歸在同一分類中[參 3]的分類中[III],比如說:安非他酮[參 4]、卡西酮、MDMA、和甲基苯丙胺[參 5]。安非他命也與人體內可自然生成的兩個屬於痕量胺的神經傳導物質——特別是苯乙胺和N-甲基苯乙胺——有關。苯乙胺只比安非他命少了一个甲基,而N-甲基苯乙胺則是安非他命的結構異構(差異只在於甲基位置的不同)。[34][35][36]