Берберин
катіон четвертинного амонію / З Вікіпедії, безкоштовно encyclopedia
Берберин — четвертинна амонійна сіль з групи протоберберинів алкалоїдів бензилізохіноліну, які містяться в таких рослинах, як Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (дерево куркуми), Mahonia aquifolium (орегонський виноград), Hydrastis canadensis (золотий тюль), Xanthorhiza simplicissima (жовтий корінь), Phellodendron amurense (амурське пробкове дерево),[4] Coptis chinensis (китайська золотонитка), Tinospora cordifolia, Argemone mexicana (колючий мак) і Eschscholzia californica (каліфорнійський мак). Берберин зазвичай міститься в коренях, кореневищах, стеблах і корі.[5]
Берберин | |
---|---|
Назва за IUPAC | 9,10-Dimethoxy-7,8,13,13a-tetradehydro-2′H-[1,3]dioxolo[4′,5′:2,3]berbin-7-ium |
Систематична назва | 9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro-2H-7λ5-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium[1] |
Інші назви | Umbellatine[2]; 5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium[2]; 7,8,13,13a-Tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium[2] |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 2086-83-1 |
PubChem | 2353 |
Номер EINECS | 218-229-1 |
DrugBank | DB04115 |
KEGG | C00757 |
Назва MeSH | D03.132.098.057.100 і D03.633.400.168.100 |
ChEBI | 16118 |
SMILES | O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5 |
InChI | 1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 |
Номер Бельштейна | 3570374 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C20H18NO4 |
Молярна маса | 336,36 г/моль |
Зовнішній вигляд | Yellow solid |
Тпл | 145 |
Розчинність (вода) | Slowly soluble[3] |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Завдяки жовтому забарвленню види берберісів використовувалися для фарбування вовни, шкіри, дерева. Під ультрафіолетовим світлом берберин демонструє сильну жовту флуоресценцію[6], що робить його корисним у гістології для фарбування тучних клітин на гепарин.[7] Як натуральний барвник, берберин має колірний індекс 75160[8].