페놀
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페놀(영어: phenol) 또는 석탄산(石炭酸, 영어: carbolic acid)은 페닐기에 하이드록시기가 결합한 방향족 화합물이다. 무색의 결정으로 휘발성이며 향긋한 냄새가 난다. 그 분자는 하이드록시기(-OH)와 결합된 페닐기 (-C6H5)로 구성되었다. 약산성을 띠지만, 화학 화상을 일으키는 경향 때문에 조심스러운 처리를 요구한다
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이름 | |||
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우선명 (PIN)
Phenol[1] | |||
체계명
Benzenol | |||
별칭
석탄산 Carbolic acid Phenylic acid Hydroxybenzene Phenic acid | |||
식별자 | |||
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3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.003.303 | ||
KEGG |
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PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C6H6O | |||
몰 질량 | 94.113 g·mol−1 | ||
겉보기 | 투명한 결정형 고체 | ||
냄새 | 달콤한 향 | ||
밀도 | 1.07 g/cm3 | ||
녹는점 | 40.5 °C (104.9 °F; 313.6 K) | ||
끓는점 | 181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K) | ||
8.3 g/100 mL (20 °C) | |||
log P | 1.48[2] | ||
증기 압력 | 0.4 mmHg (20 °C)[3] | ||
산성도 (pKa) | 9.95 (물), 18.0 (DMSO), | ||
짝염기 | Phenoxide | ||
UV-vis (λmax) | 270.75 nm[5] | ||
1.224 D | |||
약리학 | |||
C05BB05 (WHO) D08AE03, N01BX03, R02AA19 | |||
위험 | |||
물질 안전 보건 자료 | |||
GHS 그림문자 | [6] | ||
GHS 유해위험문구 |
H301, H311, H314, H331, H341, H373[6] | ||
GHS 예방조치문구 |
P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310[6] | ||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
인화점 | 79 °C (174 °F; 352 K) | ||
폭발 한계 | 1.8–8.6%[3] | ||
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) |
317 mg/kg (생쥐, 구강) 270 mg/kg (쥐, 구강)[7] | ||
LDLo (lowest published) |
420 mg/kg (토끼, 구강) 500 mg/kg (개, 구강) 80 mg/kg (고양이, 구강)[7] | ||
LC50 (median concentration) |
19 ppm (포유류) 81 ppm (생쥐) 69 ppm (쥐)[7] | ||
NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용) |
TWA 5 ppm (19 mg/m3) [피부][3] | ||
REL (권장) |
TWA 5 ppm (19 mg/m3) C 15.6 ppm (60 mg/m3) [15분] [피부][3] | ||
IDLH (직접적 위험) |
250 ppm[3] | ||
관련 화합물 | |||
관련 화합물 |
Thiophenol Sodium phenoxide | ||
페놀은 콜타르에서 처음 추출되었지만, 오늘날 석유에서 대량으로 생산된다. 많은 물질들과 합성물의 전구체(precursor)로서 중요한 산업 물질이다. 주로 플라스틱 또는 플라스틱과 관련된 물질들로 변환된다. 페놀과 페놀의 화학적 파생물은 폴리카보네이트, 나일론, 세제, 제초제, 수많은 약들의 주요 성분이다.
페놀은 혼성화된 탄소 원자에 하이드록시기가 결합한 탄소화합물인 알코올과 비슷한 성질을 가진다. 이들은 물(H-O-H_의 수소 원자 하나가 탄소 화합물 치환기로 치환된 물의 유도체로 생각할 수 있으며 물과 거의 동일한 기하구조를 가지고 있다. 또한 물처럼 분자 사이에 수소결합을 형성하고 있어 알코올은 비슷한 분자량을 가지는 알케인이나 할로젠화 알킬보다 끓는 점이 훨씬 높으며, 페놀 또한 비슷한 분자량을 가지는 방향족 탄화수소보다 끓는 점이 훨씬 높다. 이처럼 페놀은 알코올과 비슷한 면을 가지고 있지만 페놀 고유의 독창적인 성질들 역시 가지고있다. 하이드록시기가 포화 탄소 원자에 결합하는 알코올과 다르게 페놀에서 하이드록시기는 벤젠과 다른 아렌 고리같은 불포화 고리에 붙는다. 결국, 페놀은 방향족 고리의 공명을 통한 짝염기의 안정화 때문에 알코올보다 강한 산성을 띈다.
방향족 탄화수소에 하이드록시기가 결합한 방향족 화합물들을 페놀류라 하며 페놀은 이들 가운데 가장 간단한 구조의 화합물이다.