核酸塩基
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核酸塩基(かくさんえんき、英: nucleobase)はヌクレオシドを形成する窒素含有生体分子で、窒素塩基としても知られ、多くの場合単に塩基(base)と呼ばれる。ヌクレオシドはヌクレオチドの構成要素であり、ヌクレオチドは核酸の基本的な構成単位である。塩基対を形成し、互いに積み重なる(スタッキング)核酸塩基の性質は、リボ核酸(RNA)やデオキシリボ核酸(DNA)などの長鎖らせん構造をもたらす。
アデニン(A)、シトシン(C)、グアニン(G)、チミン(T)、ウラシル(U)の5つの核酸塩基が主要な(primary)または標準的な(canonical)核酸塩基と呼ばれる。これらは遺伝暗号の基礎的な単位として機能し、DNAではA、G、C、Tがみられ、RNAではA、G、C、Uがみられる。チミンとウラシルは、Uに存在しないメチル基がTに存在する点を除いて同一である。
アデニンとグアニンはプリンに由来する縮合環構造を持ち、そのためプリン塩基と呼ばれる。プリン塩基は、アデニンの場合C6位に、グアニンの場合C2位に1つのアミノ基を持つことで特徴づけられる[1]。同様に、シトシン、ウラシル、チミンはピリミジンに由来する単環構造を持ち、そのためピリミジン塩基と呼ばれる。典型的なDNA二重らせんの塩基対はプリンとトピリミジンによって構成され、AはTと対合し、CはGと対合する。これらのプリン-ピリミジン対は相補的な塩基対と呼ばれ、二重らせんの2つの鎖をつないでおり、はしごの段によく例えられる。プリンとピリミジンの対合はDNAらせんに寸法上の制約を課し、それらの組み合わせによって一定の幅を持つDNAらせんの幾何学的形状が可能となる。A-TとG-Cの対合は、相補的な塩基のアミンとカルボニル基の間で2つまたは3つの水素結合を形成するように機能する。
アデニン、グアニン、キサンチン、ヒポキサンチン、プリン、2,6-ジアミノプリン(英語版)、6,8-ジアミノプリンなどの核酸塩基は、地球上と同様に地球外の宇宙でも形成される可能性がある[2][3][4]。
塩基という用語は、これらの化合物の酸塩基反応における化学的性質を反映している。しかし、こうした性質は核酸塩基の生物学的機能の大部分の理解には特に重要ではない。