Aromás nukleofil szubsztitúció
From Wikipedia, the free encyclopedia
Az aromás nukleofil szubsztitúció olyan szerves kémiai szubsztitúciós reakció, melynek során egy aromás gyűrűhöz kapcsolódó jól távozó csoportot – például halogenidet – nukleofil helyettesít. Aromás rendszerek esetén 6-féle nukleofil szubsztitúciós reakció fordul elő:
- az SNAr (addíciós-eliminációs) mechanizmus
- a diazóniumsóknál tapasztalt aromás SN1 mechanizmus
- az arin mechanizmus
- a szabad gyökös SRN1 mechanizmus
- az ANRORC mechanizmus
- Vicarious nukeofil szubsztitúció
Ezek közül a legjelentősebb az SNAr mechanizmus, amelyben az elektronszívó csoportok aktiválják az aromás gyűrűt a nukleofil támadásokkal szemben. Ilyen eset például, ha a távozó halogenidcsoporthoz képest orto vagy para helyzetben nitrocsoportok vannak.