Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico
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El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico es un compuesto orgánico cuya fórmula estructural es CH3SCH2CH2CH(OH)CO2H. Es un sólido blanco. En cuanto a grupos funcionales, se trata de un ácido α-hidroxi-carboxílico y un tioéter. El compuesto está estructuralmente relacionado con el aminoácido metionina debido a la sustitución de la amina por un grupo hidroxilo.
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Nombre IUPAC | ||
Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico | ||
General | ||
Otros nombres | Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)-butanoico, Ácido α-hidroxi-γ-(metiltio)-butírico, Desmeninol, Alimet. | |
Fórmula molecular | C5H10O3S | |
Identificadores | ||
Número CAS | 583-91-5[1] | |
ChEBI | 137228 | |
ChEMBL | CHEMBL2104213 | |
ChemSpider | 10946 | |
DrugBank | 15832 | |
PubChem | 11427 | |
UNII | Z94465H1Y7 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | sólido incoloro o blanco. | |
Masa molar | 150,035 g/mol | |
Peligrosidad | ||
SGA | ||
Frases H | H315, H318, H412. | |
Frases P | P264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+354+338, P317, P321, P332+317, P362+364, P501. | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Este compuesto se fabrica para su comercialización en forma racémica a partir de la acroleína añadiendo metanotiol por conjugación, y a continuación se forma e hidroliza una cianohidrina.[2] Se emplea como un sustituto de la metionina en la alimentación de los animales.[3]
En la naturaleza, este compuesto es también un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, un precursor del dimetilsulfuro natural.[4]