Amoxicilin
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Amoxicilin (dříve též amoxycilin) je širokospektré β-laktamové antibiotikum příbuzné ampicilinu (viz aminopeniciliny). Jeho baktericidní účinek funguje na stejném principu jako u ostatních penicilinů tj. blokuje určité proteosyntézy probíhající v buněčných stěnách bakterií. V současnosti je z betalaktamových antibiotik v klinické praxi nejvíce aplikován právě amoxicilin, a to vzhledem k jeho širokému spektru klinických indikací ve spojení s dobrou absorpci (vstřebatelnosti) a možností jeho ústního (perorálního) podání. V rámci pediatrické péče patří amoxicilin mezi velmi často užívané antibiotikum. Stejně jako ostatní beta-laktamová antibiotika je i amoxicilin rozkládán enzymem beta-laktamázou. Tento enzym rozkládá beta-laktamový kruh, který je klíčovým identifikátorem všech beta-laktamových antibiotik, a to včetně známého penicilinu. Tento enzym produkují rezistentní (odolné) kmeny bakterií, které jsou tímto vůči amoxicilinu netečné. Z důvodu potřeby zabezpečit působení i na takto odolné kmeny, přidává se k amoxicilinu inhibitor beta-laktamázy, kterým je obvykle kyselina klavulanová.
Amoxicilin | |
---|---|
Název (INN) | amoxicillin |
Název podle IUPAC | (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyfenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylová kyselina |
Další názvy | amoxycillin (dříve) |
Kódy | |
Číslo CAS | 26787-78-0 |
Klasifikace ATC | J01CA04 |
ChEMBL ID | CHEMBL1082 |
ChemSpider ID | 31006 |
PubChem | 33613 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C16H19N3O5S |
SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C |
InChI | InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 |
Molární hmotnost | 365.4 g/mol |
Farmakologie | |
Indikace | duodenal ulcer, zánět středního ucha, Chlamydióza, aktinomykíza, lymeská nemoc, listerióza, gram-negative bacterial infection, sinusitida, onemocnění horních cest dýchacích, infekce močových cest, peripheral vascular disease a kapavka |
Cesty podání | orální, intravenózní |
Biodostupnost | 95 % (orálně) |
Metabolismus | méně než 30 % mateřské látky se metabolizuje v játrech |
Vylučování | ledvinami |
Biologický poločas | 61.3 minut |
Další informace | |
Registrace v ČR | ano |
Dostupnost v ČR | pouze na předpis |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |